隆庆五年（1571年），在松江府（今上海一带）的乡试中，一位年仅17岁的少年高中第二名。这本是一件高兴的事，但这位少年却并没有人们想象中那样兴高采烈，甚至在看到榜文的时候，眼中流露出的竟是不甘与惊诧。
个中原因，有点让人啼笑皆非——因为这次的解元，也就是乡试第一名，不是外人，而是他的堂侄。他和堂侄的年龄与受教育经历非常相似，三天的考试结束后，两人不仅一起喝酒出游，还详细地聊各自答卷的内容。正是因为知根知底，所以他才这么不服气。他的文采远超堂侄，不知为什么居然名落其后。他非常气愤，在拜见主考官的时候，便忍不住委婉地进行了询问。主考官是当地郡守，也是进士出身，自然爱才惜才。对方见少年来询问，也不回避，先是大赞了少年的文章，称其当为第一，又娓娓道来，说因为他答卷的字写得太差，所以才被降为第二名。
需要说明的是，明清两代的科举考试中，对书法字体也有相应的规定。虽然明清两代要求的字体不同，但书法也占科举成绩的一部分。
得知原委后，17岁少年的表情只能用一个字形容：。他尴尬且狼狈地带着满腹羞愧离开了郡守府。此后，他发愤临池，苦练书法，并潜心结交了一批书林妙手，常常与书法名士在一起切磋研习。
他的家境非常一般，平时只能穿着白布单袍，练字的纸也买得不多。由于练字成痴，他把纸写完之后，常常意犹未尽，就在衣服上接着写。时间长了，他的衣服、屏帷、床帐之上，都是淋漓的墨迹。
有付出，必定会有收获。万历十七年（1589年），34岁的董其昌终于一举成名，以二甲第一名的优异成绩考中进士，并且因为文章、书法俱佳而被选为庶吉士。
他的书法不仅得到了明朝皇室的认可，在清朝更是被推崇备至。康熙皇帝和乾隆皇帝都非常垂青董其昌的书法，清代的应试字体更是以他的字体为标准。康熙还曾为他的墨迹题过一段很长的跋语，说他的书法“天姿迥异……非诸家所能及也”，并爱屋及乌地对继承其衣钵的另一位书法家也青睐有加、礼遇厚待。
张爱玲曾说：“出名要趁早啊，来得太晚的话，快乐也不那么痛快。”但这话要是让董其昌说，应该是：“栽跟头要趁早啊，来得太晚的话，日后的成就也不会那么高！”挫折谁都会遇到，在哪里跌倒，就要在哪里爬起来。日后你的高度，就取决于你今日面对挫折的态度。